| 19. Spieltag | 02.07.2021 | Derry City | - | Waterford FC | 2:0 |  |
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| 20. Spieltag | 09.07.2021 | St Patrick's Athletic | - | Derry City | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 31.07.2021 | Longford Town | - | Derry City | 0:2 | ||||
| 23. Spieltag | 06.08.2021 | Derry City | - | Drogheda United | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 15.08.2021 | Derry City | - | Dundalk FC | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 21.08.2021 | Sligo Rovers | - | Derry City | 1:2 | ||||
| 27. Spieltag | 10.09.2021 | Derry City | - | Finn Harps | 2:2 | ||||
| 26. Spieltag | 20.09.2021 | Bohemian FC | - | Derry City | 3:3 |  |
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| 28. Spieltag | 24.09.2021 | Derry City | - | Longford Town | 3:0 | ||||
| 29. Spieltag | 01.10.2021 | Shamrock Rovers | - | Derry City | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 15.10.2021 | Derry City | - | St Patrick's Athletic | 1:0 | ||||
| 32. Spieltag | 24.10.2021 | Drogheda United | - | Derry City | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 29.10.2021 | Derry City | - | Bohemian FC | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 02.11.2021 | Waterford FC | - | Derry City | 2:2 | ||||
| 35. Spieltag | 12.11.2021 | Derry City | - | Sligo Rovers | 2:0 |
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