| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Larne FC | - | Warrenpoint Town | 6:0 | ||||
| 2. Spieltag | 13.08.2019 | Crusaders FC | - | Warrenpoint Town | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Glenavon FC | - | Warrenpoint Town | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 31.08.2019 | Warrenpoint Town | - | Cliftonville FC | 1:5 | ||||
| 6. Spieltag | 07.09.2019 | Ballymena United | - | Warrenpoint Town | 4:0 |  |
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| 7. Spieltag | 14.09.2019 | Warrenpoint Town | - | Carrick Rangers | 0:3 | ||||
| 8. Spieltag | 21.09.2019 | Glentoran FC | - | Warrenpoint Town | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 28.09.2019 | Warrenpoint Town | - | Institute FC Drumahoe | 1:3 |
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