| 1. Spieltag | 03.04.1999 | Shinnik Yaroslavl | - | Chernomorets Novorossisk | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 02.05.1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | Shinnik Yaroslavl | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 09.05.1999 | Shinnik Yaroslavl | - | Rostselmash Rostov | 0:3 | ||||
| 8. Spieltag | 22.05.1999 | Shinnik Yaroslavl | - | Lok. Nizhni Novgorod | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 13.06.1999 | Shinnik Yaroslavl | - | Zhemchuzhina Sochi | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 03.07.1999 | Shinnik Yaroslavl | - | Alania Vladikavkaz | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 07.07.1999 | Uralan Elista | - | Shinnik Yaroslavl | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 14.07.1999 | Zenit St. Petersburg | - | Shinnik Yaroslavl | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 23.10.1999 | Alania Vladikavkaz | - | Shinnik Yaroslavl | 3:1 |
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