| 1. Spieltag | 19.08.2019 | St. Joseph's FC | - | College 1975 FC | 7:0 | ||||
| 1. Spieltag | 24.08.2019 | St. Joseph's FC | - | Manchester 62 FC | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 14.09.2019 | St. Joseph's FC | - | Boca Gibraltar | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 25.09.2019 | Europa FC | - | St. Joseph's FC | 2:2 |  |
|||
| 3. Spieltag | 20.10.2019 | St. Joseph's FC | - | Glacis United FC | 8:1 | ||||
| 3. Spieltag | 26.10.2019 | Lions Gibraltar | - | St. Joseph's FC | 0:4 | ||||
| 4. Spieltag | 03.11.2019 | St. Joseph's FC | - | Lynx FC | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 24.11.2019 | Mons Calpe S.C. | - | St. Joseph's FC | 0:6 |  |
|||
| 4. Spieltag | 30.11.2019 | St. Joseph's FC | - | Europa Point FC | 5:0 | |
|||
| 5. Spieltag | 07.12.2019 | FCB Magpies | - | St. Joseph's FC | 0:3 | ||||
| 5. Spieltag | 13.12.2019 | St. Joseph's FC | - | Lincoln Red Imps | 2:1 |
Spanien