| 1. Spieltag | 22.06.2008 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 3:3 | ||||
| 9. Spieltag | 21.08.2008 | Deportes Melipilla | - | O'Higgins | 2:1 |  |
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| 10. Spieltag | 24.08.2008 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 0:3 | ||||
| 11. Spieltag | 31.08.2008 | Rangers | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 14.09.2008 | O'Higgins | - | Ñublense | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 20.09.2008 | Provincial Osorno (old) | - | O'Higgins | 1:1 | |
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| 15. Spieltag | 05.10.2008 | O'Higgins | - | Everton | 4:3 | ||||
| 18. Spieltag | 02.11.2008 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 5:3 | ||||
| 19. Spieltag | 09.11.2008 | O'Higgins | - | Huachipato | 3:2 |
Argentinien
Italien