| 2. Spieltag | 23.02.2019 | Deportes Temuco | - | San Luis | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 03.03.2019 | San Luis | - | Ñublense | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 16.03.2019 | San Luis | - | Santiago Wanderers | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 31.03.2019 | La Serena | - | San Luis | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 14.04.2019 | Cobreloa | - | San Luis | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 21.04.2019 | San Luis | - | Deportes Copiapó | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 28.04.2019 | San Luis | - | Puerto Montt | 1:1 |  |
|||
| 11. Spieltag | 05.05.2019 | Deportes Valdivia | - | San Luis | 4:1 | ||||
| 12. Spieltag | 12.05.2019 | San Luis | - | Santa Cruz | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 19.05.2019 | Rangers | - | San Luis | 3:1 |  |
|||
| 14. Spieltag | 26.05.2019 | San Luis | - | Barnechea | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 28.07.2019 | San Luis | - | CD Magallanes | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 04.08.2019 | Ñublense | - | San Luis | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 20.08.2019 | Santa Cruz | - | San Luis | 2:3 | ||||
| 20. Spieltag | 26.08.2019 | San Luis | - | Deportes Valdivia | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 08.09.2019 | San Luis | - | Deportes Temuco | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 28.09.2019 | Unión San Felipe | - | San Luis | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 04.10.2019 | San Luis | - | La Serena | 0:3 | ||||
| 26. Spieltag | 13.10.2019 | Deportes Copiapó | - | San Luis | 0:0 | |
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