| 3. Spieltag | 15.02.2009 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 4:1 | ||||
| 2. Spieltag | 18.02.2009 | Rangers | - | Universidad de Chile | 0:4 | ||||
| 4. Spieltag | 21.02.2009 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 07.03.2009 | Everton | - | Universidad de Chile | 1:1 |  |
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| 8. Spieltag | 14.03.2009 | Audax Italiano | - | Universidad de Chile | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 22.03.2009 | Universidad de Chile | - | Ñublense | 3:0 | |
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| 1. Spieltag | 03.04.2009 | Universidad de Chile | - | Palestino | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 06.04.2009 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 12.04.2009 | Universidad de Chile | - | Santiago Morning | 1:3 | ||||
| 13. Spieltag | 19.04.2009 | Universidad de Chile | - | Colo-Colo | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 22.04.2009 | Curicó Unido | - | Universidad de Chile | 1:3 | |
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| 14. Spieltag | 25.04.2009 | Universidad de Concepción | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 02.05.2009 | Universidad de Chile | - | La Serena | 3:2 | ||||
| 16. Spieltag | 10.05.2009 | Universidad Católica | - | Universidad de Chile | 0:1 | |
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| 11. Spieltag | 21.05.2009 | Cobresal | - | Universidad de Chile | 3:2 |
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