| 7. Spieltag | 03.08.2008 | Deportes Melipilla | - | Provincial Osorno (old) | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 10.08.2008 | Provincial Osorno (old) | - | Antofagasta | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 17.08.2008 | Provincial Osorno (old) | - | Cobresal | 0:3 | ||||
| 10. Spieltag | 23.08.2008 | Audax Italiano | - | Provincial Osorno (old) | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 31.08.2008 | Provincial Osorno (old) | - | Universidad de Chile | 1:2 |  |
|||
| 13. Spieltag | 20.09.2008 | Provincial Osorno (old) | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 28.09.2008 | Cobreloa | - | Provincial Osorno (old) | 4:0 | ||||
| 15. Spieltag | 06.10.2008 | Provincial Osorno (old) | - | La Serena | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 01.11.2008 | Everton | - | Provincial Osorno (old) | 3:1 | ||||
| 19. Spieltag | 09.11.2008 | Provincial Osorno (old) | - | Unión Española | 1:2 |
Chile