| Gruppe 1 | 10.03.1989 | Club Olimpia | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| Gruppe 1 | 14.03.1989 | Colo-Colo | - | Club Olimpia | 2:0 | ||||
| Gruppe 1 | 17.03.1989 | Cobreloa | - | Club Olimpia | 2:0 | ||||
| Gruppe 1 | 30.03.1989 | Sol de América | - | Club Olimpia | 5:4 | ||||
| Achtelfinale | 05.04.1989 | Club Olimpia | - | Boca Juniors | 2:0 | ||||
| Achtelfinale | 12.04.1989 | Boca Juniors | - | Club Olimpia | 6:7 i.E. | ||||
| Viertelfinale | 19.04.1989 | Club Olimpia | - | Sol de América | 2:0 | ||||
| Viertelfinale | 26.04.1989 | Sol de América | - | Club Olimpia | 4:4 | ||||
| Halbfinale | 10.05.1989 | Club Olimpia | - | Internacional | 0:1 | ||||
| Halbfinale | 17.05.1989 | Internacional | - | Club Olimpia | 3:5 i.E. | ||||
| Finale | 24.05.1989 | Club Olimpia | - | Atlético Nacional | 2:0 | ||||
| Finale | 31.05.1989 | Atlético Nacional | - | Club Olimpia | 5:4 i.E. |
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