| 1. Spieltag | 12.07.2009 | Cobreloa | - | Santiago Morning | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 18.07.2009 | Santiago Morning | - | Audax Italiano | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 26.07.2009 | Santiago Morning | - | Ñublense | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 02.08.2009 | Huachipato | - | Santiago Morning | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 08.08.2009 | Santiago Morning | - | Colo-Colo | 2:1 |  |
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| 6. Spieltag | 16.08.2009 | Universidad de Concepción | - | Santiago Morning | 2:1 | |
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| 7. Spieltag | 23.08.2009 | Santiago Morning | - | Municipal Iquique | 3:2 | ||||
| 8. Spieltag | 30.08.2009 | Cobresal | - | Santiago Morning | 3:1 | ||||
| 9. Spieltag | 12.09.2009 | Palestino | - | Santiago Morning | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 20.09.2009 | Santiago Morning | - | Everton | 2:1 |  |
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| 13. Spieltag | 05.10.2009 | Unión Española | - | Santiago Morning | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 12.10.2009 | Curicó Unido | - | Santiago Morning | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 17.10.2009 | Santiago Morning | - | La Serena | 1:2 |  |
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| 15. Spieltag | 25.10.2009 | Universidad Católica | - | Santiago Morning | 3:0 | |
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| 16. Spieltag | 01.11.2009 | Rangers | - | Santiago Morning | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 07.11.2009 | Santiago Morning | - | O'Higgins | 1:1 | |
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