| Gruppe C | 20.07.2019 | Hibernian FC | - | Alloa Athletic | 2:0 | ||||
| Gruppe C | 23.07.2019 | Hibernian FC | - | Arbroath FC | 3:0 |  |
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| Gruppe C | 26.07.2019 | Elgin City | - | Hibernian FC | 0:2 | |
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| Achtelfinale | 17.08.2019 | Hibernian FC | - | Greenock Morton FC | 5:3 n.V. | |
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| Halbfinale | 02.11.2019 | Hibernian FC | - | Celtic FC | 2:5 | |
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