| 1. Spieltag | 20.01.2023 | CD Magallanes | - | O'Higgins | 0:1 |  |
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| 5. Spieltag | 19.02.2023 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 28.02.2023 | Deportes Copiapó | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 04.03.2023 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 14.03.2023 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 18.03.2023 | O'Higgins | - | Coquimbo Unido | 0:2 | ||||
| 13. Spieltag | 11.05.2023 | Cobresal | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 16.05.2023 | O'Higgins | - | Everton | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 19.05.2023 | Palestino | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 12.08.2023 | O'Higgins | - | Deportes Copiapó | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 03.09.2023 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 2:1 |  |
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| 22. Spieltag | 13.09.2023 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 1:3 | |
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| 24. Spieltag | 23.09.2023 | Coquimbo Unido | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 07.10.2023 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 0:3 | ||||
| 27. Spieltag | 13.11.2023 | Unión Española | - | O'Higgins | 3:3 | ||||
| 30. Spieltag | 09.12.2023 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 | |
Chile