| 12. Spieltag | 10.05.2009 | Real Potosí | - | Oriente Petrolero | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 15.05.2009 | Oriente Petrolero | - | Real Mamoré | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 19.05.2009 | Club Aurora | - | Oriente Petrolero | 0:0 |  |
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| 15. Spieltag | 25.05.2009 | Oriente Petrolero | - | Blooming | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 29.05.2009 | Oriente Petrolero | - | Club San José | 3:1 | ||||
| 18. Spieltag | 01.06.2009 | Oriente Petrolero | - | Universitario de Sucre | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 14.06.2009 | Nacional Potosí | - | Oriente Petrolero | 1:5 | ||||
| 20. Spieltag | 22.06.2009 | Oriente Petrolero | - | La Paz FC | 2:1 | |
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| 21. Spieltag | 26.06.2009 | Jorge Wilstermann | - | Oriente Petrolero | 1:1 | |
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| 22. Spieltag | 28.06.2009 | Bolívar | - | Oriente Petrolero | 1:0 | |
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| 17. Spieltag | 05.07.2009 | The Strongest | - | Oriente Petrolero | 5:3 |
Paraguay
Bolivien