| 1. Spieltag | 22.06.2008 | Antofagasta | - | Palestino | 0:3 | ||||
| 2. Spieltag | 28.06.2008 | Palestino | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 3. Spieltag | 07.07.2008 | Colo-Colo | - | Palestino | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 12.07.2008 | Palestino | - | Santiago Morning | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 20.07.2008 | Everton | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 27.07.2008 | Rangers | - | Palestino | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 02.08.2008 | Palestino | - | Universidad de Concepción | 3:1 |  |
|||
| 8. Spieltag | 10.08.2008 | Ñublense | - | Palestino | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 15.08.2008 | Palestino | - | Universidad de Chile | 0:3 | ||||
| 10. Spieltag | 23.08.2008 | Huachipato | - | Palestino | 1:2 | |
|||
| 11. Spieltag | 30.08.2008 | Palestino | - | Cobreloa | 3:4 | |
|||
| 12. Spieltag | 14.09.2008 | Unión Española | - | Palestino | 1:3 | ||||
| 13. Spieltag | 20.09.2008 | Palestino | - | Audax Italiano | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 28.09.2008 | Universidad Católica | - | Palestino | 1:2 | |
 |
||
| 15. Spieltag | 04.10.2008 | Palestino | - | Cobresal | 3:1 | |
|||
| 16. Spieltag | 19.10.2008 | Deportes Melipilla | - | Palestino | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 25.10.2008 | Palestino | - | Provincial Osorno (old) | 1:0 | |
|||
| 18. Spieltag | 02.11.2008 | La Serena | - | Palestino | 3:0 |  |
Chile