| 1. Spieltag | 16.07.2023 | FK Astrakhan | - | FK Legion Dynamo Makhachkala | 2:2 |  |
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| 2. Spieltag | 23.07.2023 | FK Legion Dynamo Makhachkala | - | Spartak Nalchik | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 29.07.2023 | Alania-2 Vladikavkaz | - | FK Legion Dynamo Makhachkala | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 13.08.2023 | FK Legion Dynamo Makhachkala | - | FK Mashuk KMV | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 27.08.2023 | Pobeda Khasavyurt | - | FK Legion Dynamo Makhachkala | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 03.09.2023 | Spartak Nalchik | - | FK Legion Dynamo Makhachkala | 0:3 | ||||
| 9. Spieltag | 08.09.2023 | FK Legion Dynamo Makhachkala | - | Alania-2 Vladikavkaz | 5:2 | |
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| 11. Spieltag | 23.09.2023 | FK Mashuk KMV | - | FK Legion Dynamo Makhachkala | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 02.10.2023 | FK Legion Dynamo Makhachkala | - | Dinamo-2 Makhachkala | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 08.10.2023 | FK Legion Dynamo Makhachkala | - | Pobeda Khasavyurt | 2:2 | |
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| 14. Spieltag | 14.10.2023 | FK Legion Dynamo Makhachkala | - | FK Astrakhan | 1:1 |
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