| 3. Spieltag | 20.03.2009 | Bray Wanderers | - | Galway United (old) | 2:2 |  |
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| 8. Spieltag | 17.04.2009 | Bray Wanderers | - | Derry City | 1:1 | |
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| 15. Spieltag | 02.06.2009 | Bray Wanderers | - | Sligo Rovers | 3:1 | |
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| 20. Spieltag | 17.07.2009 | Drogheda United | - | Bray Wanderers | 1:2 | |
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| 25. Spieltag | 21.08.2009 | Bray Wanderers | - | Sligo Rovers | 2:2 | |
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| 27. Spieltag | 04.09.2009 | Bohemian FC | - | Bray Wanderers | 1:2 | |
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