| 1. Spieltag | 17.02.2019 | Unión Española | - | Colo-Colo | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 16.03.2019 | Unión Española | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 31.03.2019 | O'Higgins | - | Unión Española | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 08.04.2019 | Unión Española | - | Curicó Unido | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 13.04.2019 | Deportes Iquique | - | Unión Española | 3:2 | ||||
| 9. Spieltag | 22.04.2019 | Unión Española | - | Everton | 0:4 | ||||
| 15. Spieltag | 27.07.2019 | Unión Española | - | Cobresal | 1:3 |  |
|||
| 18. Spieltag | 17.08.2019 | Colo-Colo | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 24.08.2019 | Unión Española | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 01.09.2019 | Audax Italiano | - | Unión Española | 3:2 |  |
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| 22. Spieltag | 29.09.2019 | Unión Española | - | Deportes Iquique | 4:0 | |
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| 23. Spieltag | 05.10.2019 | Universidad de Concepción | - | Unión Española | 1:1 |  |
|||
| 26. Spieltag | 22.11.2019 | Cobresal | - | Unión Española | 3:2 |
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