| 1. Spieltag | 23.09.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | GS Ilioupolis | 0:0 |  |
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| 2. Spieltag | 01.10.2023 | GS Kallithea | - | Olympiakos Piraeus II | 3:2 | ||||
| 3. Spieltag | 14.10.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | Ionikos Nikea | 1:1 |  |
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| 4. Spieltag | 20.10.2023 | Panathinaikos II | - | Olympiakos Piraeus II | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 28.10.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | AO Tilikratis | 4:1 | |
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| 6. Spieltag | 04.11.2023 | AO Giouchtas | - | Olympiakos Piraeus II | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 11.11.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | Diagoras FC | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 26.11.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | PS Kalamata | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 06.01.2024 | Olympiakos Piraeus II | - | GS Kallithea | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 15.01.2024 | Ionikos Nikea | - | Olympiakos Piraeus II | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 22.01.2024 | Panathinaikos II | - | Olympiakos Piraeus II | 1:3 | ||||
| 16. Spieltag | 27.01.2024 | AO Tilikratis | - | Olympiakos Piraeus II | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 03.02.2024 | Olympiakos Piraeus II | - | AO Giouchtas | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 03.03.2024 | PAE Chania | - | Olympiakos Piraeus II | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 10.03.2024 | Olympiakos Piraeus II | - | Panachaiki GE | 2:2 |
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