| 1. Spieltag | 29.09.2019 | Apollon Smyrnis | - | Ergotelis | 3:0 |  |
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| 2. Spieltag | 27.10.2019 | PAE Chania | - | Apollon Smyrnis | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 03.11.2019 | Apollon Smyrnis | - | Apollon Pontou | 4:0 |  |
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| 4. Spieltag | 10.11.2019 | Apollon Smyrnis | - | Doxa Dramas FC | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 24.11.2019 | Apollon Smyrnis | - | PAS Giannina | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 08.12.2019 | Apollon Smyrnis | - | AE Karaiskakis | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 15.12.2019 | Apollon Lárissa | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 20.12.2019 | Panachaiki GE | - | Apollon Smyrnis | 1:3 | ||||
| 11. Spieltag | 05.01.2020 | Apollon Smyrnis | - | Levadiakos | 0:1 | |
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| 13. Spieltag | 19.01.2020 | Apollon Smyrnis | - | PAE Chania | 0:0 |
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