| 1. Spieltag | 23.09.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | GS Ilioupolis | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 01.10.2023 | GS Kallithea | - | Olympiakos Piraeus II | 3:2 |  |
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| 3. Spieltag | 14.10.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | Ionikos Nikea | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 20.10.2023 | Panathinaikos II | - | Olympiakos Piraeus II | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 28.10.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | AO Tilikratis | 4:1 | ||||
| 6. Spieltag | 04.11.2023 | AO Giouchtas | - | Olympiakos Piraeus II | 2:2 |  |
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| 7. Spieltag | 11.11.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | Diagoras FC | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 26.11.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | PS Kalamata | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 22.01.2024 | Panathinaikos II | - | Olympiakos Piraeus II | 1:3 |
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