| 1. Spieltag | 07.08.1999 | TeBe Berlin II | - | Dresdner SC | 1:4 | ||||
| 4. Spieltag | 24.08.1999 | TeBe Berlin II | - | 1. FC Magdeburg | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 28.08.1999 | FSV Zwickau | - | TeBe Berlin II | 1:3 |  |
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| 6. Spieltag | 07.09.1999 | TeBe Berlin II | - | Rot-Weiß Erfurt | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 12.09.1999 | Hertha BSC II | - | TeBe Berlin II | 3:2 | |
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| 8. Spieltag | 19.09.1999 | TeBe Berlin II | - | VfL Halle 96 | 1:1 | |
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| 9. Spieltag | 25.09.1999 | Dynamo Dresden | - | TeBe Berlin II | 1:1 | |
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| 10. Spieltag | 01.10.1999 | TeBe Berlin II | - | Sachsen Leipzig | 0:2 | ||||
| 26. Spieltag | 02.04.2000 | TeBe Berlin II | - | Dynamo Dresden | 0:2 | ||||
| 29. Spieltag | 24.04.2000 | Lok Altmark Stendal | - | TeBe Berlin II | 3:0 | ||||
| 30. Spieltag | 28.04.2000 | TeBe Berlin II | - | Erzgebirge Aue | 2:3 | ||||
| 31. Spieltag | 05.05.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | TeBe Berlin II | 2:1 | ||||
| 33. Spieltag | 13.05.2000 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | TeBe Berlin II | 2:2 | ||||
| 34. Spieltag | 20.05.2000 | TeBe Berlin II | - | BFC Dynamo | 7:3 |  |
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| 28. Spieltag | 12.06.2000 | TeBe Berlin II | - | VFC Plauen | 2:2 |
Nordmazedonien