| 18. Spieltag | 15.12.2020 | Southend United | - | Grimsby Town | 3:1 |  |
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| 19. Spieltag | 19.12.2020 | Mansfield Town | - | Southend United | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 26.12.2020 | Southend United | - | Colchester United | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 29.12.2020 | Leyton Orient | - | Southend United | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 09.01.2021 | Southend United | - | Barrow AFC | 1:0 |  |
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| 13. Spieltag | 19.01.2021 | Southend United | - | Cambridge United | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 23.01.2021 | Southend United | - | Mansfield Town | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 09.02.2021 | Newport County | - | Southend United | 0:1 | ||||
| 33. Spieltag | 02.03.2021 | Cheltenham Town | - | Southend United | 1:0 | ||||
| 34. Spieltag | 06.03.2021 | Oldham Athletic | - | Southend United | 0:0 | ||||
| 40. Spieltag | 06.04.2021 | Morecambe FC | - | Southend United | 1:1 | ||||
| 41. Spieltag | 10.04.2021 | Southend United | - | Crawley Town | 0:0 |  |
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| 43. Spieltag | 20.04.2021 | Colchester United | - | Southend United | 2:0 | |
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| 44. Spieltag | 24.04.2021 | Southend United | - | Leyton Orient | 2:1 | ||||
| 45. Spieltag | 01.05.2021 | Barrow AFC | - | Southend United | 1:2 | ||||
| 46. Spieltag | 08.05.2021 | Southend United | - | Newport County | 1:1 | |
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