| 2. Spieltag | 23.02.2019 | Deportes Melipilla | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 03.03.2019 | Cobreloa | - | Rangers | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 09.03.2019 | La Serena | - | Cobreloa | 1:2 |  |
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| 5. Spieltag | 17.03.2019 | Cobreloa | - | Deportes Copiapó | 0:0 | |
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| 6. Spieltag | 31.03.2019 | Unión San Felipe | - | Cobreloa | 2:2 | |
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| 7. Spieltag | 07.04.2019 | Cobreloa | - | Puerto Montt | 2:1 | |
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| 8. Spieltag | 14.04.2019 | Cobreloa | - | San Luis | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 21.04.2019 | Deportes Valdivia | - | Cobreloa | 2:3 | |
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| 11. Spieltag | 05.05.2019 | Ñublense | - | Cobreloa | 3:2 | ||||
| 13. Spieltag | 17.05.2019 | Barnechea | - | Cobreloa | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 25.05.2019 | Cobreloa | - | CD Magallanes | 0:0 | |
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| 17. Spieltag | 04.08.2019 | Cobreloa | - | La Serena | 3:1 | ||||
| 19. Spieltag | 19.08.2019 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 08.09.2019 | Puerto Montt | - | Cobreloa | 1:1 | |
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| 23. Spieltag | 15.09.2019 | Cobreloa | - | Ñublense | 1:2 | |
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| 25. Spieltag | 06.10.2019 | Cobreloa | - | Deportes Valdivia | 2:1 |
Uruguay