| 1. Spieltag | 27.01.2008 | Cobreloa | - | Huachipato | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 03.02.2008 | Huachipato | - | Provincial Osorno (old) | 0:2 |  |
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| 3. Spieltag | 10.02.2008 | Santiago Morning | - | Huachipato | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 13.02.2008 | Huachipato | - | Antofagasta | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 17.02.2008 | Universidad de Concepción | - | Huachipato | 2:0 | |
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| 6. Spieltag | 24.02.2008 | Huachipato | - | Audax Italiano | 1:4 | |
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| 7. Spieltag | 02.03.2008 | Rangers | - | Huachipato | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 23.03.2008 | Huachipato | - | Universidad de Chile | 3:2 | ||||
| 13. Spieltag | 30.03.2008 | La Serena | - | Huachipato | 2:1 |  |
Argentinien