| 1. Spieltag | 04.08.2018 | Southend United | - | Doncaster Rovers | 2:3 | ||||
| 13. Spieltag | 13.10.2018 | Gillingham FC | - | Southend United | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 23.10.2018 | Southend United | - | Walsall FC | 3:0 | ||||
| 34. Spieltag | 23.02.2019 | Accrington Stanley | - | Southend United | 1:1 | ||||
| 36. Spieltag | 09.03.2019 | Blackpool FC | - | Southend United | 2:2 | ||||
| 37. Spieltag | 12.03.2019 | Scunthorpe United | - | Southend United | 4:1 | ||||
| 38. Spieltag | 16.03.2019 | Southend United | - | AFC Wimbledon | 0:1 | ||||
| 41. Spieltag | 06.04.2019 | Fleetwood Town | - | Southend United | 2:2 | ||||
| 42. Spieltag | 13.04.2019 | Southend United | - | Wycombe Wanderers | 0:2 |
England