| 2. Spieltag | 18.08.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2019 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 3:4 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 18.09.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Borec | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2019 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 19.10.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Renova | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 23.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 3:0 |  |
|||
| 17. Spieltag | 01.12.2019 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:1 | |
|||
| 18. Spieltag | 08.12.2019 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | ||||
| 19. Spieltag | 16.02.2020 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 23.02.2020 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 29.02.2020 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 0:0 | |
|||
| 22. Spieltag | 08.03.2020 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 11.03.2020 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 | |
Nordmazedonien