| 1. Spieltag | 01.08.1998 | SV Babelsberg 03 | - | Chemnitzer FC | 0:2 | ||||
| 2. Spieltag | 09.08.1998 | Chemnitzer FC | - | VfB Leipzig | 4:3 | ||||
| 3. Spieltag | 15.08.1998 | VFC Plauen | - | Chemnitzer FC | 0:0 |  |
|||
| 4. Spieltag | 19.08.1998 | Chemnitzer FC | - | Dresdner SC | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 23.08.1998 | Lok Altmark Stendal | - | Chemnitzer FC | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 02.09.1998 | Chemnitzer FC | - | Rot-Weiß Erfurt | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 13.09.1998 | Erzgebirge Aue | - | Chemnitzer FC | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 19.09.1998 | Chemnitzer FC | - | Spandauer SV | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 26.09.1998 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Chemnitzer FC | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 16.10.1998 | Dynamo Dresden | - | Chemnitzer FC | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 24.10.1998 | Chemnitzer FC | - | FC Berlin | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 23.01.1999 | Chemnitzer FC | - | SV Babelsberg 03 | 4:0 | ||||
| 19. Spieltag | 29.01.1999 | VfB Leipzig | - | Chemnitzer FC | 2:0 | |
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