| 1. Spieltag | 19.03.2021 | Drogheda United | - | Waterford FC | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 27.03.2021 | St Patrick's Athletic | - | Drogheda United | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 03.04.2021 | Drogheda United | - | Finn Harps | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 10.04.2021 | Longford Town | - | Drogheda United | 0:4 |  |
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| 5. Spieltag | 16.04.2021 | Derry City | - | Drogheda United | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 20.04.2021 | Drogheda United | - | Shamrock Rovers | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 24.04.2021 | Dundalk FC | - | Drogheda United | 2:1 |
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