| 1. Spieltag | 16.08.2019 | Europa FC | - | Lincoln Red Imps | 4:1 |  |
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| 2. Spieltag | 15.09.2019 | Europa FC | - | Europa Point FC | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 20.09.2019 | FCB Magpies | - | Europa FC | 0:6 | ||||
| 2. Spieltag | 25.09.2019 | Europa FC | - | St. Joseph's FC | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 01.11.2019 | College 1975 FC | - | Europa FC | 0:12 | ||||
| 4. Spieltag | 23.11.2019 | Europa FC | - | Boca Gibraltar | 6:1 | ||||
| 4. Spieltag | 29.11.2019 | Europa FC | - | Glacis United FC | 6:2 | |
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| 5. Spieltag | 04.12.2019 | Lions Gibraltar | - | Europa FC | 2:5 |
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