| 3. Spieltag | 31.08.2008 | Crvena Zvezda | - | FK Javor | 0:2 |  |
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| 4. Spieltag | 14.09.2008 | FK Čukarički | - | Crvena Zvezda | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 20.09.2008 | Crvena Zvezda | - | FK Jagodina | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2008 | Hajduk Rodić | - | Crvena Zvezda | 1:2 |  |
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| 7. Spieltag | 05.10.2008 | Crvena Zvezda | - | Partizan | 0:2 |  |
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| 13. Spieltag | 15.11.2008 | Crvena Zvezda | - | FK Banat Zrenjanin | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.2008 | FK Javor | - | Crvena Zvezda | 1:1 | |
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| 15. Spieltag | 29.11.2008 | Crvena Zvezda | - | FK Čukarički | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 06.12.2008 | FK Jagodina | - | Crvena Zvezda | 1:4 | ||||
| 17. Spieltag | 10.12.2008 | Crvena Zvezda | - | Hajduk Rodić | 1:2 |
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