| 2. Spieltag | 23.02.2019 | Deportes Temuco | - | San Luis | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 03.03.2019 | San Luis | - | Ñublense | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 16.03.2019 | San Luis | - | Santiago Wanderers | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 31.03.2019 | La Serena | - | San Luis | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 07.04.2019 | San Luis | - | Unión San Felipe | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 12.05.2019 | San Luis | - | Santa Cruz | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 19.05.2019 | Rangers | - | San Luis | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 26.05.2019 | San Luis | - | Barnechea | 0:2 |  |
|||
| 16. Spieltag | 28.07.2019 | San Luis | - | CD Magallanes | 2:1 | |
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| 17. Spieltag | 04.08.2019 | Ñublense | - | San Luis | 0:0 | |
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| 18. Spieltag | 12.08.2019 | San Luis | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 20.08.2019 | Santa Cruz | - | San Luis | 2:3 | ||||
| 20. Spieltag | 26.08.2019 | San Luis | - | Deportes Valdivia | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 31.08.2019 | Barnechea | - | San Luis | 3:2 |  |
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| 23. Spieltag | 15.09.2019 | San Luis | - | Rangers | 3:2 | ||||
| 24. Spieltag | 28.09.2019 | Unión San Felipe | - | San Luis | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 04.10.2019 | San Luis | - | La Serena | 0:3 | ||||
| 26. Spieltag | 13.10.2019 | Deportes Copiapó | - | San Luis | 0:0 | |
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