| 5. Spieltag | 21.09.2008 | Borac Čačak | - | FK Napredak | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2008 | Hajduk Rodić | - | FK Napredak | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 15.11.2008 | FK Napredak | - | Partizan | 0:4 | ||||
| 16. Spieltag | 06.12.2008 | FK Napredak | - | Borac Čačak | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 10.12.2008 | FK Rad Beograd | - | FK Napredak | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 21.03.2009 | FK Napredak | - | FK Jagodina | 1:1 |  |
|||
| 23. Spieltag | 04.04.2009 | Vojvodina | - | FK Napredak | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 18.04.2009 | FK Napredak | - | OFK Beograd | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 22.04.2009 | Hajduk Rodić | - | FK Napredak | 1:0 |
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