| 1. Runde | 04.10.2023 | Olympiakos Piraeus [A-Junioren] | - | US Lecce [A-Junioren] | 3:1 | ||||
| 1. Runde | 25.10.2023 | US Lecce [A-Junioren] | - | Olympiakos Piraeus [A-Junioren] | 1:3 | ||||
| 2. Runde | 08.11.2023 | Gabala FK [A-Junioren] | - | Olympiakos Piraeus [A-Junioren] | 0:3 | ||||
| 2. Runde | 29.11.2023 | Olympiakos Piraeus [A-Junioren] | - | Gabala FK [A-Junioren] | 4:0 | ||||
| Playoffs | 07.02.2024 | Olympiakos Piraeus [A-Junioren] | - | Inter [A-Junioren] | 6:5 i.E. | ||||
| Achtelfinale | 28.02.2024 | Olympiakos Piraeus [A-Junioren] | - | RC Lens [A-Junioren] | 4:2 i.E. | ||||
| Halbfinale | 19.04.2024 | Olympiakos Piraeus [A-Junioren] | - | FC Nantes [A-Junioren] | 3:1 i.E. | ||||
| Finale | 22.04.2024 | Olympiakos Piraeus [A-Junioren] | - | AC Milan [A-Junioren] | 3:0 |
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