| 1. Spieltag | 22.06.2008 | Huachipato | - | Cobreloa | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 06.07.2008 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 12.07.2008 | Cobreloa | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 20.07.2008 | La Serena | - | Cobreloa | 6:2 | ||||
| 6. Spieltag | 27.07.2008 | Cobreloa | - | Antofagasta | 1:2 |  |
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| 7. Spieltag | 03.08.2008 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 10.08.2008 | Cobreloa | - | Rangers | 3:0 |  |
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| 10. Spieltag | 24.08.2008 | Ñublense | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 14.09.2008 | Cobreloa | - | Deportes Melipilla | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 05.10.2008 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 3:1 |
Uruguay