| 1. Spieltag | 01.02.2009 | Everton | - | Unión Española | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 07.02.2009 | Universidad de Concepción | - | Everton | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 14.02.2009 | Everton | - | Municipal Iquique | 1:0 |  |
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| 4. Spieltag | 22.02.2009 | Everton | - | Rangers | 3:2 | |
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| 6. Spieltag | 01.03.2009 | O'Higgins | - | Everton | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 07.03.2009 | Everton | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 29.03.2009 | Ñublense | - | Everton | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 05.04.2009 | Everton | - | Santiago Morning | 1:3 |  |
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| 12. Spieltag | 10.04.2009 | Everton | - | Huachipato | 5:1 | |
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| 8. Spieltag | 23.04.2009 | La Serena | - | Everton | 1:3 | ||||
| 15. Spieltag | 03.05.2009 | Everton | - | Palestino | 1:1 | |
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| 14. Spieltag | 07.05.2009 | Everton | - | Cobresal | 1:1 | |
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| 16. Spieltag | 10.05.2009 | Audax Italiano | - | Everton | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 17.05.2009 | Everton | - | Curicó Unido | 3:2 |
Chile