| 5. Spieltag | 03.04.2009 | Bray Wanderers | - | St Patrick's Athletic | 2:1 |  |
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| 7. Spieltag | 10.04.2009 | Bray Wanderers | - | Dundalk FC | 1:1 | |
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| 31. Spieltag | 09.10.2009 | Bray Wanderers | - | Cork City | 3:2 | |
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| 33. Spieltag | 20.10.2009 | Bray Wanderers | - | Dundalk FC | 1:1 | |
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