| 1. Spieltag | 18.08.2019 | The New Saints | - | Caernarfon Town | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 23.08.2019 | Caernarfon Town | - | Connah's Quay Nomads | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.2019 | Caernarfon Town | - | Cefn Druids | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2019 | Airbus UK | - | Caernarfon Town | 2:3 | ||||
| 5. Spieltag | 07.09.2019 | Barry Town United | - | Caernarfon Town | 0:0 | |
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| 6. Spieltag | 14.09.2019 | Caernarfon Town | - | Penybont FC | 3:2 |  |
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| 7. Spieltag | 20.09.2019 | Aberystwyth Town | - | Caernarfon Town | 2:3 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2019 | Caernarfon Town | - | Newtown AFC | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2019 | Caernarfon Town | - | The New Saints | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 15.10.2019 | Connah's Quay Nomads | - | Caernarfon Town | 4:2 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2019 | Cefn Druids | - | Caernarfon Town | 3:1 | |
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| 12. Spieltag | 26.10.2019 | Caernarfon Town | - | Carmarthen Town | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 18.01.2020 | Cardiff Metropolitan | - | Caernarfon Town | 2:0 |
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