| 7. Spieltag | 31.03.2023 | Cork City | - | Drogheda United | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 07.04.2023 | Derry City | - | Drogheda United | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 10.04.2023 | Drogheda United | - | St Patrick's Athletic | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 15.04.2023 | Sligo Rovers | - | Drogheda United | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 21.04.2023 | Drogheda United | - | Bohemian FC | 0:2 | ||||
| 34. Spieltag | 22.10.2023 | Shamrock Rovers | - | Drogheda United | 5:0 | ||||
| 36. Spieltag | 03.11.2023 | Drogheda United | - | Shelbourne FC | 2:4 |
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