| 2. Spieltag | 15.02.2009 | Real Mamoré | - | Oriente Petrolero | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 28.02.2009 | Oriente Petrolero | - | Club Aurora | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 28.02.2009 | Oriente Petrolero | - | Club Aurora | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 08.03.2009 | Blooming | - | Oriente Petrolero | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 15.03.2009 | Oriente Petrolero | - | The Strongest | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 22.03.2009 | Universitario de Sucre | - | Oriente Petrolero | 4:1 | ||||
| 7. Spieltag | 06.04.2009 | Oriente Petrolero | - | Nacional Potosí | 3:0 |  |
|||
| 8. Spieltag | 12.04.2009 | La Paz FC | - | Oriente Petrolero | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 19.04.2009 | Oriente Petrolero | - | Jorge Wilstermann | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 27.04.2009 | Oriente Petrolero | - | Bolívar | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 03.05.2009 | Club San José | - | Oriente Petrolero | 6:1 | ||||
| 16. Spieltag | 29.05.2009 | Oriente Petrolero | - | Club San José | 3:1 | ||||
| 18. Spieltag | 01.06.2009 | Oriente Petrolero | - | Universitario de Sucre | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 14.06.2009 | Nacional Potosí | - | Oriente Petrolero | 1:5 | ||||
| 20. Spieltag | 22.06.2009 | Oriente Petrolero | - | La Paz FC | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 05.07.2009 | The Strongest | - | Oriente Petrolero | 5:3 |
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