| 1. Spieltag | 05.08.2022 | Aston Villa U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 3:3 | ||||
| 2. Spieltag | 12.08.2022 | Middlesbrough FC U21 | - | Derby County U21 | 3:1 |  |
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| 5. Spieltag | 23.09.2022 | Middlesbrough FC U21 | - | Sunderland AFC U21 | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 10.10.2022 | West Bromwich Albion U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 5:2 | ||||
| 14. Spieltag | 27.01.2023 | Middlesbrough FC U21 | - | Southampton FC U21 | 2:2 | ||||
| 16. Spieltag | 20.02.2023 | Stoke City U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 24.02.2023 | Norwich City U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 2:2 | ||||
| 18. Spieltag | 06.03.2023 | Middlesbrough FC U21 | - | Aston Villa U21 | 2:3 | |
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| 13. Spieltag | 24.03.2023 | Derby County U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 1:5 | |
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| 20. Spieltag | 03.04.2023 | Newcastle United U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 0:0 |  |
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| 21. Spieltag | 14.04.2023 | Middlesbrough FC U21 | - | Nottingham Forest U21 | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 23.04.2023 | Leeds United U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 3:1 |
England