| 2. Spieltag | 24.02.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Valdivia | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 02.03.2019 | Santiago Morning | - | Unión San Felipe | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 10.03.2019 | Unión San Felipe | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 17.03.2019 | Santa Cruz | - | Unión San Felipe | 2:0 |  |
|||
| 7. Spieltag | 07.04.2019 | San Luis | - | Unión San Felipe | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 26.05.2019 | Deportes Copiapó | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 04.08.2019 | Santiago Wanderers | - | Unión San Felipe | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 10.08.2019 | Unión San Felipe | - | Rangers | 4:0 |  |
|||
| 19. Spieltag | 17.08.2019 | CD Magallanes | - | Unión San Felipe | 0:1 | |
|||
| 20. Spieltag | 25.08.2019 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 31.08.2019 | Unión San Felipe | - | Puerto Montt | 2:1 |  |
|||
| 22. Spieltag | 08.09.2019 | Ñublense | - | Unión San Felipe | 3:1 | |
Chile