| 2. Spieltag | 22.08.2016 | Blackburn Rovers U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2016 | Norwich City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:2 |  |
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| 4. Spieltag | 12.09.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Swansea City U23 | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 19.09.2016 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:1 | |
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| 6. Spieltag | 26.09.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Aston Villa U23 | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 14.10.2016 | Stoke City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 21.10.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | West Ham United U23 | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 31.10.2016 | Newcastle United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 28.11.2016 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 12.12.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Norwich City U23 | 2:2 |
Brasilien
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