| 18. Spieltag | 08.07.2016 | Bohemian FC | - | Bray Wanderers | 0:0 |  |
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| 19. Spieltag | 16.07.2016 | Bray Wanderers | - | Finn Harps | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 29.07.2016 | Bray Wanderers | - | Shamrock Rovers | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 10.08.2016 | Bray Wanderers | - | Dundalk FC | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 19.08.2016 | Galway United | - | Bray Wanderers | 0:2 | ||||
| 25. Spieltag | 27.08.2016 | Bray Wanderers | - | Derry City | 2:2 | |
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| 22. Spieltag | 30.08.2016 | Cork City | - | Bray Wanderers | 4:0 | ||||
| 20. Spieltag | 06.09.2016 | St Patrick's Athletic | - | Bray Wanderers | 1:2 | |
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| 26. Spieltag | 10.09.2016 | Longford Town | - | Bray Wanderers | 0:2 | ||||
| 29. Spieltag | 30.09.2016 | Bray Wanderers | - | Bohemian FC | 2:1 |  |
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| 30. Spieltag | 07.10.2016 | Finn Harps | - | Bray Wanderers | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 14.10.2016 | Bray Wanderers | - | St Patrick's Athletic | 2:1 | ||||
| 32. Spieltag | 21.10.2016 | Shamrock Rovers | - | Bray Wanderers | 0:0 | ||||
| 33. Spieltag | 28.10.2016 | Bray Wanderers | - | Cork City | 4:1 | |
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