| Primera | 06.06.21 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 0:2 | ||||
| Primera | 01.10.21 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 2:1 |  |
|||
| Primera | 07.05.22 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 2:1 | ||||
| Primera | 02.10.22 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| Primera | 26.02.23 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 3:2 | ||||
| Primera | 27.08.23 | Racing | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 11.05.24 | Racing | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| Primera | 13.07.24 | Deportivo Maldonado | - | Racing | 1:1 | ||||
| Primera | 12.11.24 | Deportivo Maldonado | - | Racing | 0:1 |
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