| 2. Spieltag | 07.02.2009 | Palestino | - | O'Higgins | 1:2 |  |
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| 3. Spieltag | 14.02.2009 | Palestino | - | Audax Italiano | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 22.02.2009 | Municipal Iquique | - | Palestino | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 25.02.2009 | Cobreloa | - | Palestino | 4:0 | ||||
| 6. Spieltag | 01.03.2009 | Palestino | - | Curicó Unido | 0:4 | ||||
| 7. Spieltag | 07.03.2009 | Unión Española | - | Palestino | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 14.03.2009 | Palestino | - | Universidad de Concepción | 4:2 | |
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| 9. Spieltag | 22.03.2009 | Santiago Morning | - | Palestino | 5:1 | ||||
| 11. Spieltag | 29.03.2009 | La Serena | - | Palestino | 0:3 | ||||
| 1. Spieltag | 03.04.2009 | Universidad de Chile | - | Palestino | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 05.04.2009 | Palestino | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 13.04.2009 | Universidad Católica | - | Palestino | 4:1 | ||||
| 13. Spieltag | 19.04.2009 | Palestino | - | Ñublense | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 26.04.2009 | Palestino | - | Rangers | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 03.05.2009 | Everton | - | Palestino | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 10.05.2009 | Huachipato | - | Palestino | 4:1 |
Chile