| 13. Spieltag | 29.10.2019 | SL Benfica [U23] | - | FC Famalicão [U23] | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 30.11.2019 | Belenenses SAD [U23] | - | SL Benfica [U23] | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 03.12.2019 | CD Feirense [U23] | - | SL Benfica [U23] | 0:4 | ||||
| 19. Spieltag | 07.12.2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | SL Benfica [U23] | 0:4 | ||||
| 20. Spieltag | 13.12.2019 | GD Estoril [U23] | - | SL Benfica [U23] | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 11.01.2020 | Sporting Braga [U23] | - | SL Benfica [U23] | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 14.01.2020 | CD Aves [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:5 | ||||
| 26. Spieltag | 18.01.2020 | Sporting CP [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:2 | ||||
| 27. Spieltag | 21.01.2020 | SL Benfica [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 0:2 | ||||
| 28. Spieltag | 04.02.2020 | FC Famalicão [U23] | - | SL Benfica [U23] | 0:0 | ||||
| 30. Spieltag | 08.02.2020 | Leixões SC [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:2 |
Portugal