| 2. Spieltag | 15.02.2009 | Real Mamoré | - | Oriente Petrolero | 1:1 |  |
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| 3. Spieltag | 28.02.2009 | Oriente Petrolero | - | Club Aurora | 1:1 |  |
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| 3. Spieltag | 28.02.2009 | Oriente Petrolero | - | Club Aurora | 1:1 | |
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| 4. Spieltag | 08.03.2009 | Blooming | - | Oriente Petrolero | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 22.03.2009 | Universitario de Sucre | - | Oriente Petrolero | 4:1 | |
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| 7. Spieltag | 06.04.2009 | Oriente Petrolero | - | Nacional Potosí | 3:0 | |
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| 8. Spieltag | 12.04.2009 | La Paz FC | - | Oriente Petrolero | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 19.04.2009 | Oriente Petrolero | - | Jorge Wilstermann | 2:1 |
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