| 2. Spieltag | 15.02.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Junior | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 15.03.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Nacional | 2:2 |  |
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| 9. Spieltag | 22.03.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Envigado FC | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 05.04.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Pasto | 1:0 | |
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| 11. Spieltag | 12.04.2009 | Deportivo Cali | - | Cúcuta Deportivo | 0:0 |  |
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| 12. Spieltag | 19.04.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Real Cartagena | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 30.04.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Santa Fe | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 10.05.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Independiente Medellín | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 14.05.2009 | Deportivo Pereira | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 17.05.2009 | Cúcuta Deportivo | - | La Equidad | 0:0 |
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