| 5. Spieltag | 26.02.2009 | La Serena | - | Huachipato | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 01.03.2009 | Huachipato | - | Universidad Católica | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 08.03.2009 | Cobresal | - | Huachipato | 0:0 |  |
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| 8. Spieltag | 14.03.2009 | Huachipato | - | O'Higgins | 3:0 |  |
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| 9. Spieltag | 22.03.2009 | Rangers | - | Huachipato | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 28.03.2009 | Huachipato | - | Cobreloa | 3:2 | |
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| 10. Spieltag | 05.04.2009 | Audax Italiano | - | Huachipato | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 10.04.2009 | Everton | - | Huachipato | 5:1 | |
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| 13. Spieltag | 18.04.2009 | Huachipato | - | Municipal Iquique | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 26.04.2009 | Colo-Colo | - | Huachipato | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 03.05.2009 | Huachipato | - | Ñublense | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 10.05.2009 | Huachipato | - | Palestino | 4:1 | ||||
| 17. Spieltag | 17.05.2009 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 1:3 | |
Chile