| Gruppe 6 | 17.02.2009 | Everton | - | Caracas FC | 1:0 |  |
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| Gruppe 6 | 25.02.2009 | Caracas FC | - | Lanús | 3:1 |  |
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| Gruppe 6 | 04.03.2009 | Caracas FC | - | Deportivo Guadalajara | 2:0 | ||||
| Gruppe 6 | 15.04.2009 | Caracas FC | - | Everton | 1:0 | |
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| Gruppe 6 | 30.04.2009 | Lanús | - | Caracas FC | 1:1 | ||||
| Achtelfinale | 07.05.2009 | Deportivo Cuenca | - | Caracas FC | 2:1 | ||||
| Achtelfinale | 13.05.2009 | Caracas FC | - | Deportivo Cuenca | 4:0 | |
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| Viertelfinale | 28.05.2009 | Caracas FC | - | Grêmio Porto Alegre | 1:1 | ||||
| Viertelfinale | 18.06.2009 | Grêmio Porto Alegre | - | Caracas FC | 0:0 |
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